甲酚(化学式:CH3C6H4OH),甲苯酚的简称,也称“克利沙尔”(Cresol)。根据甲基和羟基相对取代位置的不同,又有邻甲酚、间甲酚和对甲酚三种异构体。
性质
含这三种异构体的混合物称为煤酚(cresols)。煤酚是杂酚油的重要成分。新制得时为无色液体,与日光接触,则发生氧化,色泽变深。市售品多为淡紫红色或淡棕红色的透明液体,有类似苯酚的特殊气味,微带焦臭。微溶于水,能与乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油、挥发油以任意比例混溶,可溶于碱性溶液。
甲酚的异构体 | ||||
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键线式结构 | ||||
球棍模型 | ||||
名称 | 邻甲酚 | 间甲酚 | 对甲酚 | |
系统名 | 2-甲基苯酚 | 3-甲基苯酚 | 4-甲基苯酚 | |
分子式 | C7H8O | |||
SMILES | Oc1c(C)cccc1 | Oc1cc(C)ccc1 | Oc1ccc(C)cc1 | |
摩尔质量 | 108.14 g/mol | |||
室温下的性状 | 无色结晶 | 无色或淡黄色液体 | 结晶 | |
CAS号 | [95-48-7] | [108-39-4] | [106-44-5] | |
煤酚:[1319-77-3] | ||||
密度 | 1.05 g/cm3 (固) | 1.03 g/cm3 (液) | 1.02 g/cm3 (液) | |
在水中的溶解度(20-25℃) | 2.5 g/100 ml | 2.4 g/100 ml | 1.9 g/100 ml | |
可溶于碱液 | ||||
熔点 | 29.8 ℃ (303.0 K) | 11.8 ℃ (285.0 K) | 35.5 ℃ (309.7 K) | |
沸点 | 191.0 ℃ (464.2 K) | 202.0 ℃ (475.2 K) | 201.9 ℃ (475.1 K) | |
折射率 (n) | 1.553 | 1.5398 | 1.5395 | |
酸离解常数 (pKa) | 10.26 | 10.09 | 10.26 | |
偶极矩 | 1.35 D | 1.61 D | 1.58 D | |
危险性 | 可燃性,刺激性,毒性 | |||
闪点 | 81℃ (闭杯) | 86 ℃ | 86 ℃ (闭杯) | |
警示性质标准词/ 安全性质标准词 |
R24/25, R34 S1/2, S36/37, S39, S45 |
制取
由煤焦油、矿物杂酚油、木馏油等皆可制取。各异构体的制取方法详见相应的页面。
应用
主要用作消毒防腐剂。煤酚的杀菌能力比苯酚强三倍,毒性几乎相等,故治疗指数更高。由于在水中溶解度低,常配成含50%煤酚的肥皂溶液(含50%煤酚、17.3%植物油、2.7%氢氧化钠水溶液),称为煤酚皂溶液,俗称来苏儿(Lysol)。其1~2%溶液用于手和皮肤的消毒;3%~5%溶液用于器械、用具消毒;5%~10%溶液用于排泄物消毒。