（重定向自1999年南美解放者杯）
| 1999 Copa Libertadores de América | |
|---|---|
| 賽事資料 | |
| 屆數 | 第 40 屆 |
| 比賽日期 | 1999年2月21日–6月16日 |
| 參賽隊數 | 21 隊（來自11個地區） |
| 衛冕球隊 |  華斯高 |
| 最終成績 | |
| 冠軍 | 彭美拉斯（第1次奪冠） |
| 亞軍 |  卡利 |
| 賽事統計 | |
| 比賽場數 | 90 場 |
| 總入球數 | 257 球（場均 2.86 球） |
| 最佳射手 | 6 球位員（各 6 球） |
| 最佳球員 | 馬高斯 |
1999年南美自由盃是第 40 屆南美自由盃，為南美洲最頂級的足球球會賽事，由南美洲足球協會主辦。
外圍賽
| 球隊 | 分 | 賽 | 勝 | 和 | 負 | 得球 | 失球 | 球差 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 蒙特雷
|
10 | 6 | 3 | 1 | 2 | 13 | 9 | +4 |
 梅里達學生隊
|
10 | 6 | 3 | 1 | 2 | 9 | 9 | 0 |
| 尼卡沙
|
9 | 6 | 2 | 3 | 1 | 5 | 3 | +2 |
| 洛斯安第斯大學
|
4 | 6 | 1 | 1 | 4 | 5 | 11 | −6 |
第一圈
20 隊會分成 5 組，每組 4 隊。每組首三名可晉級，連同上屆冠軍華斯高於十六強角逐。
第 1 組
| 球隊 | 分 | 賽 | 勝 | 和 | 負 | 得球 | 失球 | 球差 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 蒙特維多國民隊
|
12 | 6 | 4 | 0 | 2 | 9 | 8 | +1 |
| 梅里達學生隊
|
9 | 6 | 3 | 0 | 3 | 9 | 14 | −5 |
| 貝拉維斯塔
|
7 | 6 | 2 | 1 | 3 | 9 | 6 | +3 |
| 蒙特雷
|
7 | 6 | 2 | 1 | 3 | 10 | 9 | +1 |
第 2 組
| 球隊 | 分 | 賽 | 勝 | 和 | 負 | 得球 | 失球 | 球差 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 沙士菲
|
9 | 6 | 2 | 3 | 1 | 6 | 3 | +3 |
| 卡利
|
9 | 6 | 3 | 0 | 3 | 4 | 8 | −4 |
| 河床
|
8 | 6 | 2 | 2 | 2 | 8 | 8 | 0 |
| 卡達斯
|
7 | 6 | 2 | 1 | 3 | 7 | 6 | +1 |
第 3 組
| 球隊 | 分 | 賽 | 勝 | 和 | 負 | 得球 | 失球 | 球差 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 哥連泰斯
|
12 | 6 | 4 | 0 | 2 | 16 | 8 | +8 |
| 彭美拉斯
|
10 | 6 | 3 | 1 | 2 | 12 | 10 | +2 |
 波特諾
|
7 | 6 | 2 | 1 | 3 | 14 | 20 | −6 |
| 奧林比亞會
|
5 | 6 | 1 | 2 | 3 | 11 | 15 | −4 |
第 4 組
| 球隊 | 分 | 賽 | 勝 | 和 | 負 | 得球 | 失球 | 球差 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 天主教大學
|
11 | 6 | 3 | 2 | 1 | 9 | 5 | +4 |
| 高路高路
|
8 | 6 | 2 | 2 | 2 | 5 | 7 | −2 |
 秘魯體育大學
|
7 | 6 | 2 | 1 | 3 | 7 | 8 | −1 |
| 士砵亭水晶
|
5 | 6 | 0 | 5 | 1 | 7 | 8 | −1 |
第 5 組
| 球隊 | 分 | 賽 | 勝 | 和 | 負 | 得球 | 失球 | 球差 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 利加大學
|
10 | 6 | 3 | 1 | 2 | 10 | 8 | +2 |
| 艾美歷克
|
9 | 6 | 3 | 0 | 3 | 9 | 12 | −3 |
 威斯特曼
|
8 | 6 | 2 | 2 | 2 | 9 | 9 | 0 |
| 邦明
|
7 | 6 | 2 | 1 | 3 | 5 | 4 | +1 |
淘汰賽
晉級圖
| 十六強 | 半準決賽 | 準決賽 | 決賽 | |||||||||||||||||||||||
| 1 | 卡利
|
2 | 0 | 2 | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 16 | 高路高路
|
0 | 1 | 1 | ||||||||||||||||||||||
| 卡利
|
2 | 1 | 3 | |||||||||||||||||||||||
| 貝拉維斯塔
|
1 | 1 | 2 | |||||||||||||||||||||||
| 8 | 貝拉維斯塔
|
2 | 3 | 5 | ||||||||||||||||||||||
| 9 | 天主教大學
|
2 | 1 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| 卡利
|
4 | 2 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| 波特諾
|
0 | 3 | 3 | |||||||||||||||||||||||
| 5 | 艾美歷克
|
1 | 1 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| 12 | 梅里達學生隊
|
3 | 0 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| 梅里達學生隊
|
3 | 0 | 3 | |||||||||||||||||||||||
| 波特諾
|
0 | 4 | 4 | |||||||||||||||||||||||
| 4 | 波特諾
|
5 | 1 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 13 | 蒙特維多國民隊
|
0 | 2 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| 卡利
|
1 | 1 | 2 (3) | |||||||||||||||||||||||
| 彭美拉斯（点）
|
0 | 2 | 2 (4) | |||||||||||||||||||||||
| 6 | 河床（点）
|
1 | 0 | 1 (5) | ||||||||||||||||||||||
| 11 | 利加大學
|
0 | 1 | 1 (4) | ||||||||||||||||||||||
| 河床
|
2 | 0 | 2 | |||||||||||||||||||||||
| 沙士菲
|
0 | 1 | 1 | |||||||||||||||||||||||
| 3 | 秘魯體育大學
|
0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||||
| 14 | 沙士菲
|
0 | 4 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| 河床
|
1 | 0 | 1 | |||||||||||||||||||||||
| 彭美拉斯
|
0 | 3 | 3 | |||||||||||||||||||||||
| 7 | 彭美拉斯
|
1 | 4 | 5 | ||||||||||||||||||||||
| 10 | 華斯高
|
1 | 2 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| 彭美拉斯（点）
|
2 | 0 | 2 (4) | |||||||||||||||||||||||
| 哥連泰斯
|
0 | 2 | 2 (2) | |||||||||||||||||||||||
| 2 | 威斯特曼
|
1 | 2 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| 15 | 哥連泰斯
|
1 | 5 | 6 | ||||||||||||||||||||||
十六強
十六強首回合於4月14日舉行，次回合於4月20日及21日舉行。
| 第一隊 | 總比數 | 第二隊 | 首回合 | 次回合 |
|---|---|---|---|---|
| 波特諾
|
6–2 | 蒙特維多國民隊
|
5–0 | 1–2 |
| 秘魯體育大學
|
0–4 | 沙士菲
|
0–0 | 0–4 |
| 威斯特曼
|
3–6 | 哥連泰斯
|
1–1 | 2–5 |
| 貝拉維斯塔
|
5–3 | 天主教大學
|
2–2 | 3–1 |
| 河床
|
1–1（5–4 点） | 利加大學
|
1–0 | 0–1 |
| 艾美歷克
|
2–3 | 梅里達學生隊
|
1–3 | 1–0 |
| 卡利
|
2–1 | 高路高路
|
2–0 | 0–1 |
| 彭美拉斯
|
5–3 | 華斯高
|
1–1 | 4–2 |
半準決賽
半準決賽首回合於5月5日舉行，次回合於5月12日舉行。
| 第一隊 | 總比數 | 第二隊 | 首回合 | 次回合 |
|---|---|---|---|---|
| 河床
|
2–1 | 沙士菲
|
2–0 | 0–1 |
| 彭美拉斯
|
2–2（4–2 点） | 哥連泰斯
|
2–0 | 0–2 |
| 梅里達學生隊
|
3–4 | 波特諾
|
3–0 | 0–4 |
| 卡利
|
3–2 | 貝拉維斯塔
|
2–1 | 1–1 |
準決賽
準決賽首回合於5月19日舉行，次回合於5月26日舉行。
| 第一隊 | 總比數 | 第二隊 | 首回合 | 次回合 |
|---|---|---|---|---|
| 卡利
|
6–3 | 波特諾
|
4–0 | 2–3 |
| 河床
|
1–3 | 彭美拉斯
|
1–0 | 0–3 |
決賽
決賽首回合於6月2日舉行，次回合於6月16日舉行。
| 第一隊 | 總比數 | 第二隊 | 首回合 | 次回合 |
|---|---|---|---|---|
| 卡利
|
2–2（3–4 点） | 彭美拉斯
|
1–0 | 1–2 |